50 Years of Zweifel Olefination: A Transition-Metal-Free Coupling
50 Years of Zweifel Olefination: A Transition-Metal-Free Coupling
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DOI：
10.1055/s-0036-1589046
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发表时间：
2017-07-11
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Aggarwal VK
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Armstrong RJ;Aggarwal VK
Zweifel烯化反应是一种高效的烯烃立体选择性合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂的情况下进行，而是通过对乙烯基硼酸络合物进行碘化来进行。1967年报道了对这一反应的开创性研究，这篇简短的综述总结了过去50年来该领域的发展。介绍了如何对Zweifel烯化进行改性，以实现坚固耐用和空气稳定的硼酸酯的偶联，然后概述了该领域的技术发展现状，包括立体分歧烯化和烷基化。最后，综述了Zweifel烯化反应在定向合成中的应用。1介绍2.1乙烯基硼烷的Zweifel烯化反应2.2乙烯基硼酸酯的Zweifel烯化反应2.3对硼酸酯的扩展3.1未取代乙烯基团的介绍3.2α取代的乙烯基团的偶联3.3同步消除4天然产物合成中的Zweifel烯化反应5结论与展望
The Zweifel olefination is a powerful method for the stereoselective synthesis of alkenes. The reaction proceeds in the absence of a transition-metal catalyst, instead taking place by iodination of vinyl boronate complexes. Pioneering studies into this reaction were reported in 1967 and this short review summarizes developments in the field over the past 50 years. An account of how the Zweifel olefination was modified to enable the coupling of robust and air-stable boronic esters is presented followed by a summary of current state of the art developments in the field, including stereodivergent olefination and alkynylation. Finally, selected applications of the Zweifel olefination in target-oriented synthesis are reviewed. 1 Introduction 2.1 Zweifel Olefination of Vinyl Boranes 2.2 Zweifel Olefination of Vinyl Borinic Esters 2.3 Extension to Boronic Esters 3.1 Introduction of an Unsubstituted Vinyl Group 3.2 Coupling of α-Substituted Vinyl Partners 3.3 Syn Elimination 4 Zweifel Olefination in Natural Product Synthesis 5 Conclusions and Outlook
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影响因子：
15
作者：
Edelstein EK;Namirembe S;Morken JP
通讯作者：
Morken JP
影响因子：
8.4
作者：
Blair DJ;Tanini D;Bateman JM;Scott HK;Myers EL;Aggarwal VK
通讯作者：
Aggarwal VK
影响因子：
2.6
作者：
Casoni, Giorgia;Myers, Eddie L.;Aggarwal, Varinder K.
通讯作者：
Aggarwal, Varinder K.
影响因子：
5.2
作者：
Armstrong, Roly J.;Niwetmarin, Worawat;Aggarwal, Varinder K.
通讯作者：
Aggarwal, Varinder K.
DOI：
10.1002/anie.201610387
发表时间：
2017-01-16
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Armstrong RJ;García-Ruiz C;Myers EL;Aggarwal VK
通讯作者：
Aggarwal VK