Selective Synthesis of Cyclooctanoids by Radical Cyclization of Seven-Membered Lactones: Neutron Diffraction Study of the Stereoselective Deuteration of a Chiral Organosamarium Intermediate.
Selective Synthesis of Cyclooctanoids by Radical Cyclization of Seven-Membered Lactones: Neutron Diffraction Study of the Stereoselective Deuteration of a Chiral Organosamarium Intermediate.
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DOI：
10.1002/anie.201606792
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发表时间：
2016-09-26
影响因子：
16.6
通讯作者：
Procter, David J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Just-Baringo, Xavier;Clark, Jemma;Gutmann, Matthias J.;Procter, David J.
七元内酯经过选择性SmI 2-H2O促进的自由基环化反应形成取代的环辛醇。这些产物是由环化的外向模式产生的，而不是在环辛烷的少数自由基合成中使用的通常的内向攻击。该过程通过手性苄基钐的猝灭而终止。首次利用标记实验和中子衍射研究了手性有机钐中间体的构型和高非对映选择性氘代反应。
Seven‐membered lactones undergo selective SmI2–H2O‐promoted radical cyclization to form substituted cyclooctanols. The products arise from an exo‐mode of cyclization rather than the usual endo‐attack employed in the few radical syntheses of cyclooctanes. The process is terminated by the quenching of a chiral benzylic samarium. A labeling experiment and neutron diffraction study have been used for the first time to probe the configuration and highly diastereoselective deuteration of a chiral organosamarium intermediate.
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