Asymmetric Preparation of prim-, sec-, and tert-Amines Employing Selected Biocatalysts.
Asymmetric Preparation of prim-, sec-, and tert-Amines Employing Selected Biocatalysts.
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DOI：
10.1021/op4000237
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发表时间：
2013-05-17
影响因子：
3.4
通讯作者：
Siirola E
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kroutil W;Fischereder EM;Fuchs CS;Lechner H;Mutti FG;Pressnitz D;Rajagopalan A;Sattler JH;Simon RC;Siirola E
本说明重点介绍 ω-转氨酶、裂解酶和氧化酶在胺制备中的应用，主要考虑我们自己实验室的工作。给出了通过两步生物级联从相应的酮获得α-手性伯胺以及从伯醇获得末端胺的例子。作为仲胺的例子，2,6-二取代哌啶是通过指定二酮的生物催化区域选择性不对称单胺化、随后自发闭环和随后的非对映选择性还原步骤来制备的。光学纯的叔胺，如小檗碱和 N-甲基苄基异喹啉，是通过对映选择性需氧氧化 C-C 键形成的动力学拆分获得的。
This account focuses on the application of ω-transaminases, lyases, and oxidases for the preparation of amines considering mainly work from our own lab. Examples are given to access α-chiral primary amines from the corresponding ketones as well as terminal amines from primary alcohols via a two-step biocascade. 2,6-Disubstituted piperidines, as examples for secondary amines, are prepared by biocatalytical regioselective asymmetric monoamination of designated diketones followed by spontaneous ring closure and a subsequent diastereoselective reduction step. Optically pure tert-amines such as berbines and N-methyl benzylisoquinolines are obtained by kinetic resolution via an enantioselective aerobic oxidative C–C bond formation.
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