Heck reaction synthesis of anthracene and naphthalene derivatives as traps and clean chemical sources of singlet molecular oxygen in biological systems
Heck reaction synthesis of anthracene and naphthalene derivatives as traps and clean chemical sources of singlet molecular oxygen in biological systems
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赫克反应合成蒽和萘衍生物作为生物系统中单线态分子氧的陷阱和清洁化学源
DOI：
10.1039/d0pp00153h
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发表时间：
2020
影响因子：
3.1
通讯作者：
Greer, Alexander
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Oliveira, Marilene Silva;Chorociejus, Gabriel;Angeli, José Pedro;Vila Verde, Giuliana;Aquino, Gilberto L.;Ronsein, Graziella E.;Oliveira, Maurício César;Barbosa, Livea F.;Medeiros, Marisa H.;Greer, Alexander
先前的研究表明，蒽和萘衍生物分别作为捕获和化学生成单线态分子氧[O2（1Δg）]的化合物。蒽和萘衍生物需要简单有效的合成路线，以改善细胞环境中O2（1Δg）的捕获和释放。基于这一需要，我们合成了一种二羟丙基酰胺萘内过氧化物作为O2（1Δg）供体，以及五种蒽衍生物作为O2（1Δg）受体。蒽衍生物带有通过不饱和（乙烯基）和饱和（乙基）桥接基团连接到9，10-位的二羟丙基酰胺、酯和磺酸根离子端基。发现Heck反应在易于进行的3步反应中以50- 76%的产率产生这六种化合物。初步结果指出，蒽化合物作为O2（1Δg）受体的潜力，并将在未来用于生物系统，以扩大对O2（1Δg）在生物化学中的理解。
Studies have previously shown that anthracene and naphthalene derivatives serve as compounds for trapping and chemically generating singlet molecular oxygen [O2(1Δg)], respectively. Simple and efficient synthetic routes to anthracene and naphthalene derivatives are needed, for improved capture and release of O2(1Δg) in cellular environments. Because of this need, we have synthesized a dihydroxypropyl amide naphthlene endoperoxide as a O2(1Δg) donor, as well as five anthracene derivatives as O2(1Δg) acceptor. The anthracene derivatives bear dihydroxypropyl amide, ester, and sulfonate ion end groups connected to 9,10-positions by way of unsaturated (vinyl) and saturated (ethyl) bridging groups. Heck reactions were found to yield these six compounds in easy-to-carry out 3-step reactions in yields of 50-76%. Preliminary results point to the potential of the anthracene compounds to serve as O2(1Δg) acceptors and would be amenable for future use in biological systems to expand the understanding of O2(1Δg) in biochemistry.
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