Stereospecific cross-coupling of secondary organotrifluoroborates: potassium 1-(benzyloxy)alkyltrifluoroborates.
Stereospecific cross-coupling of secondary organotrifluoroborates: potassium 1-(benzyloxy)alkyltrifluoroborates.
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DOI：
10.1021/ja307861n
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发表时间：
2012-10-10
影响因子：
15
通讯作者：
Wisniewski, Steven R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Molander, Gary A.;Wisniewski, Steven R.
通过铜催化的醛的二硼化和随后的所得1-（羟基）烷基三氟硼酸钾的转化，合成了1-（烷氧基/酰氧基）烷基三氟硼酸钾。采用1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物的钯催化的Suzuki-Miyaura反应提供了以高产率获得受保护的仲醇的途径。通过使用苄基保护基避免了β-氢化物消除途径，提议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体特异性的，完全保留立体化学。
Potassium 1-(alkoxy/acyloxy)alkyltrifluoroborates have been synthesized through a copper-catalyzed diboration of aldehydes and subsequent conversion of the resulting potassium 1-(hydroxy)alkyltrifluoroborates. The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction employing the potassium 1-(benzyloxy)alkyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl chlorides provides access to protected secondary alcohols in high yields. The β-hydride elimination pathway is avoided through use of the benzyl protecting group, which is proposed to stabilize the diorganopalladium intermediate by coordination of the arene to the metal center. This cross-coupling is stereospecific with complete retention of stereochemistry.
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