A Concise and Versatile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone
A Concise and Versatile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone
复制标题
塔千花内酯所有立体异构体的简洁、多功能全合成
DOI：
10.1055/s-0034-1378784
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发表时间：
2015-07
期刊：
影响因子：
2
通讯作者：
Wang Xiaoji
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Huang Shuangping;Liu Dongwang;Tang Linjun;Huang Feifei;Yang Wei;Wang Xiaoji
本文报道了以（R）-或（S）-3-羟基丁酸酯为起始原料，经八步反应，全合成了蒲公英内酯的所有立体异构体。合成的关键步骤包括高度非对映选择性螯合控制的对甲氧基苄基保护醛的Mukaiyama aldol反应和δ-羟基-反式-α，β-不饱和羧酸的Yamaguchi内酯化反应。
Abstract We describe the versatile and concise total synthesis of all stereoisomers of tarchonanthuslactone from (R)- or (S)-3-hydroxybutyrate via eight steps. The key steps of the synthesis include a highly diastereoselective chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction of a p-methoxybenzyl-protected aldehyde and a Yamaguchi lactonization of a δ-hydroxy-trans-α,β-unsaturated carboxylic acid.
影响因子：
3.3
作者：
H. Kazama;T. Morimoto-Tanifuji;A. Nose
通讯作者：
H. Kazama;T. Morimoto-Tanifuji;A. Nose