Catalytic asymmetric hydrometallation of cyclobutenes with salicylaldehydes.
Catalytic asymmetric hydrometallation of cyclobutenes with salicylaldehydes.
复制标题
DOI：
10.1039/d1sc06035j
复制
发表时间：
2021-12-22
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Fletcher SP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Goetzke FW;Sidera M;Fletcher SP
手性取代环丁烷是生物活性化合物和有机合成中间体中常见的基序，但目前已知的不对称合成途径很少。本文报道了一系列中环丁烯与水杨醛的不对称金属氢化反应。邻酚基促进氢酰化，可作为后续转化的手柄。反应通过弱活化环丁烯的不对称金属氢化进行，随后形成C-C键还原消除。一种前手性的螺旋环丁烯经历高度区域选择性的氢化作用。该报告可能会启发其他不对称加成反应的发展，以环丁烯通过氢金属化途径。手性取代环丁烷是生物活性化合物和有机合成中间体中常见的基序，但目前已知的不对称合成途径很少。
Chiral, substituted cyclobutanes are common motifs in bioactive compounds and intermediates in organic synthesis but few asymmetric routes for their synthesis are known. Herein we report the Rh-catalyzed asymmetric hydrometallation of a range of meso-cyclobutenes with salicylaldehydes. The ortho-phenolic group promotes hydroacylation and can be used as a handle for subsequent transformations. The reaction proceeds via asymmetric hydrometallation of the weakly activated cyclobutene, followed by a C–C bond forming reductive elimination. A prochiral, spirocyclic cyclobutene undergoes a highly regioselective hydroacylation. This report will likely inspire the development of other asymmetric addition reactions to cyclobutenes via hydrometallation pathways. Chiral, substituted cyclobutanes are common motifs in bioactive compounds and intermediates in organic synthesis but few asymmetric routes for their synthesis are known.
登录
查看更多内容
影响因子：
18.3
作者：
Davison RT;Kuker EL;Dong VM
通讯作者：
Dong VM
DOI：
10.1126/science.aat6205
发表时间：
2018-07-06
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Pagar VV;RajanBabu TV
通讯作者：
RajanBabu TV
影响因子：
2.8
作者：
Beck, CM;Rathmill, SE;Rheingold, AL
通讯作者：
Rheingold, AL
影响因子：
16.6
作者：
Luparia, Marco;Oliveira, Maria Teresa;Maulide, Nuno
通讯作者：
Maulide, Nuno
影响因子：
16.6
作者：
Guisan-Ceinos, Manuel;Parra, Alejandro;Tortosa, Mariola
通讯作者：
Tortosa, Mariola