Characterization of a silent azaphilone gene cluster from Aspergillus niger ATCC 1015 reveals a hydroxylation-mediated pyran-ring formation.
Characterization of a silent azaphilone gene cluster from Aspergillus niger ATCC 1015 reveals a hydroxylation-mediated pyran-ring formation.
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DOI：
10.1016/j.chembiol.2012.07.004
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发表时间：
2012-08-24
影响因子：
--
通讯作者：
Tang Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zabala AO;Xu W;Chooi YH;Tang Y
氮杂菲酮类化合物是一类具有高度氧化的吡喃醌双环结构的真菌代谢产物，具有广泛的生物活性。虽然广泛存在于各种真菌中，但它们的生物合成尚未彻底阐明。通过激活尼日尔曲霉ATCC 1015中的沉默（aza）基因簇，我们发现了六种新的azaphilone化合物，azanigerones A-F（1，3-7）。转录分析和一个关键的聚酮合酶（PKS）基因的缺失进一步证实了氮杂基因簇的参与。生物合成途径被证明涉及高度还原和非还原PKS的会聚作用。最重要的是，在体外反应的一个关键黄素依赖性单加氧酶编码的集群与早期苯甲醛中间体揭示了其作用的羟基化和吡喃环的形成，以提供由azaphilones共享的特征双环核心。
Azaphilones are a class of fungal metabolites characterized by a highly oxygenated pyrano-quinone bicyclic core and exhibits a broad range of bioactivities. While widespread among various fungi, their biosynthesis has not been thoroughly elucidated. By activation of a silent (aza) gene cluster in Aspergillus niger ATCC 1015, we have discovered six new azaphilone compounds, azanigerones A-F (1, 3-7). Transcriptional analysis and deletion of a key polyketide synthase (PKS) gene further confirmed the involvement of the aza gene cluster. The biosynthetic pathway was shown to involve the convergent actions of a highly-reducing and a non-reducing PKSs. Most significantly, in vitro reaction of a key flavin-dependent monooxygenase encoded in the cluster with an early benzaldehyde intermediate revealed its roles in hydroxylation and pyran-ring formation to afford the characteristic bicylic core shared by azaphilones.
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