Towards a Universal SMILES representation - A standard method to generate canonical SMILES based on the InChI.
Towards a Universal SMILES representation - A standard method to generate canonical SMILES based on the InChI.
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DOI：
10.1186/1758-2946-4-22
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发表时间：
2012-09-18
影响因子：
8.6
通讯作者：
O'Boyle NM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
O'Boyle NM
化学结构的两种线条符号在该领域已经确立：SMILES字符串和InChI字符串。InChI旨在为化学结构提供唯一的或规范的标识符，而SMILES字符串广泛用于化学结构的存储和交换，但没有标准来生成规范的SMILES字符串。我描述了如何使用InChI规范化以一种直接的方式派生一个规范的SMILES字符串，要么合并InChI规范化（Inchified SMILES），要么不合并（Universal SMILES）。这是第一次描述一种方法，以产生规范的微笑，考虑立体化学。当对ChEMBL数据库中的1.1 m种化合物和PubChem物质数据库中的1 m种化合物子集进行测试时，没有发现使用Inchified SMILES进行规范化失败。使用Universal SMILES， 99.79%的ChEMBL数据库成功规范化，99.77%的PubChem子集成功规范化。InChI规范化算法可以成功地用作规范smile的公共标准的基础。尽管挑战仍然存在——比如为SMILES开发一个标准的芳香模型——使用不同的工具包创建相同的SMILES的能力将意味着第一次有可能轻松地比较不同工具包使用的化学模型。
There are two line notations of chemical structures that have established themselves in the field: the SMILES string and the InChI string. The InChI aims to provide a unique, or canonical, identifier for chemical structures, while SMILES strings are widely used for storage and interchange of chemical structures, but no standard exists to generate a canonical SMILES string. I describe how to use the InChI canonicalisation to derive a canonical SMILES string in a straightforward way, either incorporating the InChI normalisations (Inchified SMILES) or not (Universal SMILES). This is the first description of a method to generate canonical SMILES that takes stereochemistry into account. When tested on the 1.1 m compounds in the ChEMBL database, and a 1 m compound subset of the PubChem Substance database, no canonicalisation failures were found with Inchified SMILES. Using Universal SMILES, 99.79% of the ChEMBL database was canonicalised successfully and 99.77% of the PubChem subset. The InChI canonicalisation algorithm can successfully be used as the basis for a common standard for canonical SMILES. While challenges remain – such as the development of a standard aromatic model for SMILES – the ability to create the same SMILES using different toolkits will mean that for the first time it will be possible to easily compare the chemical models used by different toolkits.
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影响因子：
3
作者：
Cho, Y. S.;No, K. T.;Cho, K. -H.
通讯作者：
Cho, K. -H.
影响因子：
8.6
作者：
O'Boyle NM;Banck M;James CA;Morley C;Vandermeersch T;Hutchison GR
通讯作者：
Hutchison GR
DOI：
10.1021/ci00044a005
发表时间：
1984-01-01
期刊：
JOURNAL OF CHEMICAL INFORMATION AND COMPUTER SCIENCES
影响因子：
--
作者：
ABE, H;KUDO, Y;SASAKI, S
通讯作者：
SASAKI, S
DOI：
10.1021/ci000108y
发表时间：
2001-11-01
期刊：
JOURNAL OF CHEMICAL INFORMATION AND COMPUTER SCIENCES
影响因子：
--
作者：
Gakh, AA;Burnett, MN
通讯作者：
Burnett, MN
影响因子：
8.6
作者：
O'Boyle NM;Guha R;Willighagen EL;Adams SE;Alvarsson J;Bradley JC;Filippov IV;Hanson RM;Hanwell MD;Hutchison GR;James CA;Jeliazkova N;Lang AS;Langner KM;Lonie DC;Lowe DM;Pansanel J;Pavlov D;Spjuth O;Steinbeck C;Tenderholt AL;Theisen KJ;Murray-Rust P
通讯作者：
Murray-Rust P