Breaking the Base Barrier: An Electron-Deficient Palladium Catalyst Enables the Use of a Common Soluble Base in C-N Coupling.
Breaking the Base Barrier: An Electron-Deficient Palladium Catalyst Enables the Use of a Common Soluble Base in C-N Coupling.
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DOI：
10.1021/jacs.8b01696
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发表时间：
2018-04-04
影响因子：
15
通讯作者：
Buchwald SL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dennis JM;White NA;Liu RY;Buchwald SL
由于胺的低固有酸性，钯催化的C-N交叉偶联一直受到必须使用强无机不溶性碱的困扰。为了克服与这些试剂相关的许多实际障碍，我们利用了市售的二烷基三芳基单膦负载的钯催化剂，其在弱可溶性碱的存在下促进宽范围的C-N偶联反应。温和而一般的反应条件对即使是高度碱基敏感的官能团也表现出非凡的耐受性。此外，使用15 N-标记的胺络合物进行的有见地的异源NMR研究为阳离子钯中心的关键酸化作用提供了证据。
Due to the low intrinsic acidity of amines, palladium-catalyzed C–N cross-coupling has been plagued continuously by the necessity to employ strong, inorganic, insoluble bases. To surmount the many practical obstacles associated with these reagents, we utilized a commercially available dialkyl triarylmonophosphine-supported palladium catalyst that facilitates a broad range of C–N coupling reactions in the presence of weak, soluble bases. The mild and general reaction conditions show extraordinary tolerance for even highly base-sensitive functional groups. Additionally, insightful heteronuclear NMR studies using 15N-labeled amine complexes provide evidence for the key acidifying effect of the cationic palladium center.
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DOI：
10.1002/anie.201705525
发表时间：
2017-08-21
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Olsen EPK;Arrechea PL;Buchwald SL
通讯作者：
Buchwald SL
影响因子：
56.9
作者：
Santanilla, Alexander Buitrago;Regalado, Erik L.;Dreher, Spencer D.
通讯作者：
Dreher, Spencer D.
影响因子：
8.4
作者：
Noel, Timothy;Naber, John R.;Buchwald, Stephen L.
通讯作者：
Buchwald, Stephen L.
影响因子：
2.1
作者：
CAHILL, R;COOKSON, RC;CRABB, TA
通讯作者：
CRABB, TA
影响因子：
62.1
作者：
Ruiz-Castillo, Paula;Buchwald, Stephen L.
通讯作者：
Buchwald, Stephen L.