A Direct and Stereoretentive Synthesis of Amides from Cyclic Alcohols.
A Direct and Stereoretentive Synthesis of Amides from Cyclic Alcohols.
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DOI：
10.1002/ejoc.201101165
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发表时间：
2011-12
影响因子：
2.8
通讯作者：
Lepore, Salvatore D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mondal, Deboprosad;Bellucci, Luca;Lepore, Salvatore D.
用氯化亚砜原位制备的氯代亚硫酸盐与氟化钛的腈配合物反应，一锅法将醇转化为酰胺。首次从具有立体保留的环状醇得到酰胺。设计这些新的Ti（IV）反应的关键是使用很少探索的Ti（IV）腈络合物，其被认为螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳阳离子，该碳阳离子通过正面攻击机制被腈亲核试剂快速捕获。
Chlorosulfites prepared in situ using thionyl chloride react with nitrile complexes of titanium (IV) fluoride to give a one-pot conversion of alcohols into amides. For the first time, amides are obtained from cyclic alcohols with stereoretention. Critical to the design of these new Ti(IV) reactions has been the use of little explored Ti(IV) nitrile complexes which are thought to chelate chlorosulfites in the transition state to create a carbocation that is rapidly captured by the nitrile nucleophile via a front-side attack mechanism.
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