Studies towards the total synthesis of drimentine C. Preparation of the AB and CDEF ring fragments.
Studies towards the total synthesis of drimentine C. Preparation of the AB and CDEF ring fragments.
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DOI：
10.1002/ejoc.202000158
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发表时间：
2020-05-03
影响因子：
2.8
通讯作者：
Douglas CJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pound SM;Underwood SJ;Douglas CJ
驱动碱家族是一类来源于放线菌细菌的杂合型异戊二烯类化合物。该家族的成员表现出较弱的抗肿瘤和抗菌活性。在这篇文章中，我们报道了我们用三种不同的方法来合成D-D的工作，包括钯催化的氰胺化、还原交叉偶联和光氧化还原催化的α-烷基化反应作为关键步骤。我们的合成工作使用收敛合成方法，从现成的L-色氨酸、L-脯氨酸和(+)-红花内酯中组装了苦参碱C的萜类和生物碱部分。描述了天然产物D-D全合成的合成方法。讨论了三种不同的方法，包括钯催化的氰酰胺化、还原交叉偶联和光氧化还原催化的醛的α-烷基化反应作为连接生物碱和萜类片段的关键步骤。
The drimentine family is a class of hybrid isoprenoids derived from actinomycete bacteria. Members of this family display weak antitumor and antibacterial activity. Herein we report our efforts toward the total synthesis of drimentine C using three distinct approaches incorporating palladium-catalyzed cyanoamidation, reductive cross-coupling, and photoredox-catalyzed α-alkylation of an aldehyde as key steps. Our synthetic efforts use a convergent synthesis to assemble the terpenoid and alkaloid portions of drimentine C from readily available l-tryptophan, l-proline, and (+)-sclareolide. Synthetic efforts towards the total synthesis of the natural product drimentine C are described. Three distinct approaches are discussed incorporating palladium-catalyzed cyanoamidation, reductive cross-coupling and photoredox-catalyzed α-alkylation of an aldehyde as key steps to join the alkaloid and terpenoid fragments
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