Reductive Hydroxymethylation of 4-Heteroarylpyridines.
Reductive Hydroxymethylation of 4-Heteroarylpyridines.
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DOI：
10.1002/chem.202000060
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发表时间：
2020-02-11
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Donohoe TJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hepburn HB;Donohoe TJ
用吸电子杂环活化吡啶鎓盐使得铱催化的还原羟甲基化反应能够顺利进行，从而促进有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶的制备。该方法用于制备药剂的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电体，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳-氢键和一个新的碳-碳键。 还原官能化：具有4-杂芳基的吡啶鎓盐的活化允许催化还原羟甲基化，导致制备在药物化学中具有许多用途的杂环取代的3-羟甲基化哌啶（参见方案）。
The activation of pyridinium salts with electron‐withdrawing heterocycles enables an iridium‐catalyzed reductive hydroxymethylation reaction to proceed smoothly, facilitating the preparation of useful 3D heteroaryl‐substituted functionalized piperidines. The methodology is used to prepare 3‐hydroxymethylated analogues of pharmaceutical agents. Mechanistically, formaldehyde acts as both a hydride donor and the electrophile, leading to the formation of two new carbon–hydrogen bonds and one new carbon–carbon bond under relatively mild conditions. Reductive functionalization: The activation of pyridinium salts with a 4‐heteroaryl group allows catalytic reductive hydroxymethylation, leading to the preparation of heterocyclic substituted 3‐hydroxymethylated piperidines (see scheme) with many uses in medicinal chemistry.
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