A concise enantioselective synthesis of the chlorosulfolipid malhamensilipin A.

A concise enantioselective synthesis of the chlorosulfolipid malhamensilipin A.
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DOI:
10.1021/ja910809c
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发表时间:
2010-03-03
影响因子:
15
通讯作者:
Vanderwal CD
Vanderwal CD
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Bedke DK;Shibuya GM;Pereira AR;Gerwick WH;Vanderwal CD

文献摘要

参考文献

被引文献

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首次报道了天然产物氯硫脂家族成员的对映选择性合成。Malhamensilipin A的所有极性取代基都是以高立体选择性引入的,并且独特的E-氯乙烯基硫酸酯是通过HCl的化学选择性、区域选择性和立体选择性E2消除反应产生的,该反应可能在这种迷人的天然产物的生物合成中具有对应物。
The first enantioselective synthesis of a member of the chlorosulfolipid family of natural products is reported. All of the polar substituents of malhamensilipin A are introduced with high stereoselectivity, and the unique E-chlorovinyl sulfate is created by a chemo-, regio-, and stereoselective E2 elimination of HCl in a reaction that likely has a counterpart in the biosynthesis of this fascinating natural product.
DOI: 10.1021/bi00818a002
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