Catalytic Enantioselective Electrophilic Aminations of Acyclic α-Alkyl β-Carbonyl Nucleophilies.
Catalytic Enantioselective Electrophilic Aminations of Acyclic α-Alkyl β-Carbonyl Nucleophilies.
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DOI：
10.1055/s-0029-1217334
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发表时间：
2009-06
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Deng L
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu X;Sun B;Deng L
使用低至 0.05 mol% 的双功能金鸡纳生物碱催化剂，建立了无环 α-烷基 β-酮硫酯和三氟乙基 α-甲基 α-氰基乙酸酯 (12) 的高度对映选择性胺化反应。这种为α-烷基β-羰基化合物的胺化提供高度对映选择性的能力使得6'-OH金鸡纳生物碱催化的胺化适用于对映选择性合成带有N-取代的四元立构中心的无环手性化合物。该反应的合成应用在 α-甲基丝氨酸的简明不对称合成中得到说明，α-甲基丝氨酸是先前用于小分子免疫调节剂 conagenin 全合成的关键中间体。
Highly enantioselective aminations of acyclic α-alkyl β-keto thioesters and trifluoroethyl α-methyl α-cyanoacetate (12) with as low as 0.05 mol % of a bifunctional cinchona alkaloid catalyst were established. This ability to afford highly enantioselectivity for the amination of α-alkyl β-carbonyl compounds renders the 6′-OH cinchona alkaloid-catalyzed amination applicable for the enantioselective synthesis of acyclic chiral compounds bearing N-substituted quaternary stereocenters. The synthetic application of this reaction is illustrated in a concise asymmetric synthesis of α-methylserine, a key intermediate previously utilized in the total synthesis of a small molecule immunomodulator, conagenin.
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