N,N-DIIsopropyl-N-phosphonyl imines lead to efficient asymmetric synthesis of aziridine-2-carboxylic esters.
N,N-DIIsopropyl-N-phosphonyl imines lead to efficient asymmetric synthesis of aziridine-2-carboxylic esters.
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DOI：
10.1039/c3ob40251g
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发表时间：
2013-05-28
影响因子：
3.2
通讯作者：
Li G
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kattamuri PV;Xiong Y;Pan Y;Li G
本文报道了手性氮丙啶-2-羧酸酯的高非对映选择性不对称合成，共20个实例，产率51-87%，非对映选择性>99：1dr。通过用仲异丙基取代伯苄基进行N，N-二氨基保护，证明了改性的N-膦酰亚胺在氮杂Darfonite反应中的性能优于以前的亚胺助剂，具有上级的优点。与此同时，在-78 °C下将预冷却的亚胺溶液缓慢加入到在该温度下在4 μ m分子筛存在下预先形成的β-溴锂烯醇化物混合物中的特殊操作被发现在产率和非对映选择性方面至关重要。本方法可提供一种简便、通用的β-羟基α-氨基酸及其它重要氨基结构单元的制备方法。
Highly diastereoselective asymmetric synthesis of chiral aziridine-2-carboxylic esters is reported for 20 examples with good yields (51–87%) and excellent diastereoselectivities (>99:1 dr for most cases). The modified N-phosphonyl imines are proven to be superior to previous imine auxiliaries for the aza Darzens reaction by using secondary isopropyl to replace primary benzyl group for N,N-diamino protection. In the meanwhile, a special operation by slowly adding the pre-cooled imine solution at −78 °C into the preformed β-bromo lithium enolate mixture at this temperature in the presence of 4 Å molecular sieves was found to be crucial in terms of yields and diastereoselectivity. The present method can provide an easy and general access to β-hydroxy α-amino acids and other important amino building blocks.
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