Synthesis of β-Glycosyl Amides from N-Glycosyl Dinitrobenzenesulfonamides.
Synthesis of β-Glycosyl Amides from N-Glycosyl Dinitrobenzenesulfonamides.
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DOI：
10.1080/07328303.2012.663431
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发表时间：
2012-01-01
影响因子：
1
通讯作者：
Sucheck SJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gaitonde V;Sucheck SJ
N-糖基-2，4-二硝基苯磺酰胺是通过苯甲酰基保护的β-糖基叠氮化合物得到的。在亚当斯的催化下，叠氮化合物被还原为相应的胺。用2，4-二硝基苯磺酰氯对糖基胺进行磺化反应，生成N-糖基-2，4-二硝基苯磺酰胺。然后用硫代乙酸和碳酸铯处理磺胺，以67-81%的产率合成了β-糖基酰胺。糖基磺酰胺向糖基酰胺的转化具有很高的立体选择性。
The N-glycosyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamides were accessed via benzoyl-protected β-glycosyl azides. The azides were reduced with Adams’ catalyst to the corresponding amines. The glycosylamines were sulfonated with 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride to form N-glycosyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamides in moderate yields. β-Glycosyl amides were then prepared in 67 – 81 % yields by treatment of the sulfonamides with thioacetic acid and cesium carbonate. The conversion of the glycosylsulfonamide to the glycosyl amide proceeded with high stereoselectivity.
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