A new synthetic route for the synthesis of enantioenriched 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-derived 1,3-diols
A new synthetic route for the synthesis of enantioenriched 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-derived 1,3-diols
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合成对映体富集的1,2,3,4-四氢萘衍生的1,3-二醇的新合成路线
DOI：
10.1080/00397911.2018.1502783
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发表时间：
2018-11
影响因子：
2.1
通讯作者：
Huang Yi-Yong
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cheng Feng;Cai Chen;Yang Xing;Lin Zi-Wei;Hu Xiao-Song;Huang Yi-Yong
本文报道了一种合成（1，3-丁二烯-2-基）甲醇的新方法，即（1 R，2 R）-和（1 S，2S）-1-（羟甲基）-1-乙烯基-1，2，3，4-四氢萘-2-醇。以1，4-二醇-2-丁炔为起始原料，经二溴化、锌离子介导的苯丙醛加成、环氧化、环氧芳烃环合、D（+）-樟脑拆分等六步反应得到目标化合物。本文提出了一种制备（1 R，2 R）-和（1 S，2S）-1-（羟甲基）-1-乙烯基-1，2，3，4-四氢萘-2-醇（1，3-丁二烯-2-基）甲醇的新方法。
Abstract In this report, we presented a new approach to access a (1,3-butadiene-2-yl)carbinol, (1R,2R)- and (1S,2S)-1-(hydroxymethyl)-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-ols. Starting from commercially available 1,4-diol-2-butyne, a six-step synthesis involving dibromination, Zn-mediated addition reaction of phenylpropyl aldehyde, epoxidation, epoxy–arene cyclization, and resolution with D(+)-Camphor afforded the title compounds. Graphical Abstract We herein presented a new approach to access a (1,3-butandien-2-yl)carbinol, (1R,2R)- and (1S,2S)-1-(hydroxymethyl)-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ols.
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影响因子：
15
作者：
GAO, Y;HANSON, RM;SHARPLESS, KB
通讯作者：
SHARPLESS, KB
影响因子：
0.6
作者：
S. Hatakeyama;Daisuke Yanagimoto;K. Kawano;Keisuke Takahashi;Jun Ishihara
通讯作者：
S. Hatakeyama;Daisuke Yanagimoto;K. Kawano;Keisuke Takahashi;Jun Ishihara
影响因子：
5.2
作者：
Lu;Ma;Yang;Chan
通讯作者：
Lu;Ma;Yang;Chan
影响因子：
1.8
作者：
S. Fukuzawa;Yoshitaka Komuro;Narihito Nakano;Shinya Obara
通讯作者：
S. Fukuzawa;Yoshitaka Komuro;Narihito Nakano;Shinya Obara
DOI：
10.1002/chin.199605313
发表时间：
1995-09
期刊：
ChemInform
影响因子：
--
作者：
R. Norcross;I. Paterson
通讯作者：
R. Norcross;I. Paterson