Concerning the selective protection of (Z)-1,5-syn-ene-diols and (E)-1,5-anti-ene-diols as allylic triethylsilyl ethers.

Concerning the selective protection of (Z)-1,5-syn-ene-diols and (E)-1,5-anti-ene-diols as allylic triethylsilyl ethers.
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关于选择性保护 (Z)-1,5-顺烯二醇和 (E)-1,5-反烯二醇作为烯丙基三乙基甲硅烷基醚。

DOI:
10.1021/ol702588h
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发表时间:
2007
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Roush,WilliamR
Roush,WilliamR
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Hicks,JacquelineD;Huh,ChanWoo;Legg,AshleyD;Roush,WilliamR

文献摘要

参考文献

被引文献

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在1:1CH2Cl2−DMF中,当烯丙醇和高烯丙醇处于相似的空间环境时,用TES-Cl(1.1当量)、咪唑和催化DMAP在−78°C的1:1CH2Cl2 DMF中处理不饱和的1,5-二醇2,可以实现具有~gt;95:5化学选择性的烯丙醇硅烷化反应。
Treatment of unsaturated 1,5-diols2with TES-Cl (1.1 equiv), imidazole, and catalytic DMAP in 1:1 CH2Cl2−DMF at −78 °C effects selective silylation of the allylic alcohol with >95:5 chemoselectivity when the allylic and homoallylic alcohols are in similar steric environments.
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