A Synthesis of Exiguaquinol Dessulfate.
A Synthesis of Exiguaquinol Dessulfate.
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DOI：
10.1002/chem.201604506
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发表时间：
2016-12-12
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Vanderwal CD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Schwarzwalder GM;Scott DR;Vanderwal CD
本文报道了去硫酸依西喹诺的一种简明立体选择性合成方法。依序应用Diels-Alder环加成、去对称羟醛加成和还原Heck环化建立了依西喹酚的大部分结构，并且精心设计的极性取代基的引入提供了标题化合物;不幸的是，不能实现萘酚硫酸化以提供依西喹酚。我们的假设关于构型的N-酰基半缩醛胺，这是基于内部氢键与极性官能团的相互作用的分析，被证明是正确的。不幸的是，标题化合物对H.幽门螺杆菌培养。一种去对称化策略导致了依西喹酚（一种H. pylori MurI酶和潜在的抗生素。五环结构是通过收敛的狄尔斯-阿尔德和羟醛加成，然后通过还原赫克环化，以锻造邻位的四级立体中心。
A concise and stereoselective synthesis of exiguaquinol dessulfate is described. Sequential application of a Diels–Alder cycloaddition, a desymmetrizing aldol addition, and a reductive Heck cyclization established most of the architecture of exiguaquinol, and a carefully choreographed introduction of the polar substituents afforded the title compound; unfortunately, naphthoquinol sulfation could not be achieved to deliver exiguaquinol. Our hypothesis regarding the configurational preference of the N-acyl hemiaminal, which was based upon an analysis of internal hydrogen-bonding interactions with polar functional groups, was proven correct. Unfortunately, the title compound did not demonstrate any bactericidal activity against H. pylori cultures. A desymmetrization strategy led to the synthesis of a congener of exiguaquinol, an inhibitor of the H. pylori MurI enzyme and a potential antibiotic. The pentacyclic architecture was accessed via convergent Diels–Alder and aldol additions, followed by a reductive Heck cyclization to forge the vicinal quaternary stereogenic centers.
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影响因子：
1.8
作者：
Bailey, D;Williams, VE
通讯作者：
Williams, VE
影响因子：
2.1
作者：
Iranpoor, N;Firouzabadi, H;Vaezzadeh, AR
通讯作者：
Vaezzadeh, AR
DOI：
10.1039/p19940002137
发表时间：
1994-08-07
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
AXELSSON, BS;FLOSS, HG;YOUNG, DW
通讯作者：
YOUNG, DW
影响因子：
15
作者：
Kraft, Matthew B.;Poudel, Yam B.;Kedei, Noemi;Lewin, Nancy E.;Peach, Megan L.;Blumberg, Peter M.;Keck, Gary E.
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Keck, Gary E.
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4.9
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de Jonge, Boudewijn L. M.;Kutschke, Amy;Cederberg, Christer
通讯作者：
Cederberg, Christer