Direct Asymmetric α‐Sulfamidation of α‐Branched Aldehydes: A Novel Approach to Enamine Catalysis
Direct Asymmetric α‐Sulfamidation of α‐Branched Aldehydes: A Novel Approach to Enamine Catalysis
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α-支链醛的直接不对称α-磺酰胺化：烯胺催化的新方法
DOI：
10.1002/ejoc.200600587
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发表时间：
2006
影响因子：
2.8
通讯作者：
Stefan Bräse
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
H. Vogt;T. Baumann;M. Nieger;Stefan Bräse
α-支链醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应可提供规模构型稳定的 α-磺酰胺化产物，其 ee 值高达 86%。该反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制与通常归因于烯胺催化的机制模型根本不同，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过另外两个步骤转化为相应的非天然氨基酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, 德国, 2006）
Proline-catalysed reactions between α-branched aldehydes and sulfonyl azides provide scalemic configurationally stabilised α-sulfamidated products with ee values of up to 86 %. The reactions can also be carried out in a one-pot fashion, with catalyst, aldehyde, sulfonyl chloride and sodium azide. The proposed mechanism differs fundamentally from the mechanistic model usually ascribed to enamine catalysis, containing as a key step the diastereoselective cycloaddition of the azide to an enamine formed in situ. The products obtained in the reaction can be converted into the corresponding unnatural amino acids in two additional steps.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
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