Photocatalytic decarboxylative amidosulfonation enables direct transformation of carboxylic acids to sulfonamides.
Photocatalytic decarboxylative amidosulfonation enables direct transformation of carboxylic acids to sulfonamides.
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光催化脱羧酰胺磺化能够将羧酸直接转化为磺酰胺。
DOI：
10.1039/d1sc01389k
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发表时间：
2021-04-13
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Larionov OV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nguyen VT;Haug GC;Nguyen VD;Vuong NTH;Arman HD;Larionov OV
磺胺类化合物在有机合成、材料科学和药物化学中有着重要的应用，它们作为羧酸和其他羰基化合物的生物电子等排替代物发挥着重要作用。然而，用于将羧酸直接转化为一系列官能化磺酰胺的通用合成平台仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种可见光诱导的双催化平台，首次允许直接从羧酸一步获得磺酰胺和磺酰叠氮。直接脱羧酰胺磺化（DDAS）平台的广泛范围是通过羧酸到亚磺酸的有效直接转化实现的，所述有效直接转化由吖啶光催化剂催化并且与铜催化的硫-氮键形成的与亲电试剂和亲核试剂的交叉偶联连接。磺胺现在可以直接从羧酸通过一步，三组分脱羧酰胺磺化，提供了两个关键功能之间的缺失环节。
Sulfonamides feature prominently in organic synthesis, materials science and medicinal chemistry, where they play important roles as bioisosteric replacements of carboxylic acids and other carbonyls. Yet, a general synthetic platform for the direct conversion of carboxylic acids to a range of functionalized sulfonamides has remained elusive. Herein, we present a visible light-induced, dual catalytic platform that for the first time allows for a one-step access to sulfonamides and sulfonyl azides directly from carboxylic acids. The broad scope of the direct decarboxylative amidosulfonation (DDAS) platform is enabled by the efficient direct conversion of carboxylic acids to sulfinic acids that is catalyzed by acridine photocatalysts and interfaced with copper-catalyzed sulfur–nitrogen bond-forming cross-couplings with both electrophilic and nucleophilic reagents. Sulfonamides are now accessible directly from carboxylic acids by a one-step, tricomponent decarboxylative amidosulfonation that provides the missing link between the two key functionalities.
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