New synthesis of (±)-cis-trikentrin A via tandem indole aryne cycloaddition/Negishi reaction. Applications to library development.
New synthesis of (±)-cis-trikentrin A via tandem indole aryne cycloaddition/Negishi reaction. Applications to library development.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2009.09.083
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发表时间：
2009-12-23
影响因子：
1.8
通讯作者：
Buszek KR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Brown N;Luo D;Decapo JA;Buszek KR
我们在此描述了一个高效的新途径，利用串联6,7-三溴吲哚环加成/根岸交叉偶联反应，从4,6,7-三溴吲哚开始（通过Bartoli吲哚合成获得了良好的收率）。这第二代途径的关键步骤是基于我们的观察，即7-溴取代基似乎经历了选择性的金属卤素交换和消除，得到6,7-吲哚，它被捕获在过量的环戊二烯中。随后在4-溴吲哚位置与Et2Zn进行根岸交叉偶联，直接得到与我们先前工作相同的中间体。本文还将描述这种化学反应在构建trikentrin相关文库中的应用，该文库使用这种一般的环加成/交叉耦合策略。
We describe herein an efficient new route to the trikentrins and their related structures using a tandem 6,7-indolyne cycloaddition/Negishi cross-coupling reaction starting from a 4,6,7-tribromoindole (obtained in good yield via the Bartoli indole synthesis). The key step of this second generation route to the trikentrins is based on our observation that the 7-bromo substituent appears to undergo selective metal–halogen exchange and elimination to give the 6,7-indolyne, which is trapped in the presence of excess cyclopentadiene. Subsequent Negishi cross-coupling at the 4-bromoindole position with Et2Zn gave directly the same intermediate obtained from our previous work. Application of this chemistry to the construction of trikentrin-related libraries using this general cycloaddition/cross-coupling tactic will also be described.
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影响因子：
1.8
作者：
NAKATSUKA, SI;MASUDA, T;GOTO, T
通讯作者：
GOTO, T
影响因子：
1.8
作者：
MACLEOD, JK;MONAHAN, LC
通讯作者：
MONAHAN, LC
影响因子：
1.8
作者：
Brown, Neil;Luo, Diheng;Velde, David Vander;Yang, Shaorong;Brassfield, Allen;Buszek, Keith R.
通讯作者：
Buszek, Keith R.
影响因子：
15
作者：
Billingsley, Kelvin;Buchwald, Stephen L.
通讯作者：
Buchwald, Stephen L.
DOI：
10.1039/p19910002757
发表时间：
1991-11-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
BARTOLI, G;BOSCO, M;MARCANTONI, E
通讯作者：
MARCANTONI, E