Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters.
Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters.
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DOI：
10.1021/acscatal.9b04353
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发表时间：
2020-01-03
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Denmark SE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Delaney CP;Kassel VM;Denmark SE
本文介绍了一种温和且操作简单的方法来实现硼酸酯的铃木-宫仓交叉偶联。这一进展的核心是使用了有机可溶性碱三甲基硅酸钾，它允许均匀的、无水的交叉偶联。偶联反应的速度很快，通常在不到5分钟的时间内就能提供定量的产品。通过应用这种方法，观察到三个已发表的反应的反应时间缩短了10倍，这些反应需要48小时才能达到满意的转化率。
Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method, a >10-fold decrease in reaction time was observed for three published reactions which required >48 h to reach satisfactory conversion.
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