A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates.
A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates.
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DOI：
10.1021/ja901416p
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发表时间：
2009-05-27
影响因子：
15
通讯作者：
Burke MD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Knapp DM;Gillis EP;Burke MD
许多硼酸，包括 2-杂环、乙烯基和环丙基衍生物，本质上不稳定，这会限制它们的台式储存和/或有效的交叉偶联。我们在此报告了该问题的第一个通用解决方案：从相应的空气稳定的 MIDA 硼酸盐中原位缓慢释放不稳定的硼酸。这种非常通用的方法已将所有三类不稳定的硼酸转化为储存稳定且高效的结构单元，用于与各种芳基和杂芳基氯化物交叉偶联。
Many boronic acids, including 2-heterocyclic, vinyl, and cyclopropyl derivatives, are inherently unstable, which can limit their benchtop storage and/or efficient cross-coupling. We herein report the first general solution to this problem: in situslow releaseof unstable boronic acids from the corresponding air-stable MIDA boronates. This remarkably general approach has transformed all three classes of these unstable boronic acids into shelf-stable and highly effective building blocks for cross-coupling with a wide range of aryl and heteroaryl chlorides.
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