Preparation and Synthetic Application of Naproxen-Containing Diaryliodonium Salts.
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复制标题
含萘普生二芳基碘盐的制备及合成应用
DOI：
10.3390/molecules26113240
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发表时间：
2021-05-28
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Chen C
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhou J;Bao Z;Wu P;Chen C
在包含二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇(TFE)的溶剂混合物中，由三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)活化的萘普生甲酯和ArI(OH)OTs实现了含萘普生二芳基碘鎓盐的合成。这些碘鎓盐已成功用于萘普生甲酯芳环的官能化，包括氟化、碘化、炔基化、芳基化、苯硫酚化以及胺化和酯化反应。此外，将所得5-碘-萘普生甲酯进一步水解，得到5-碘-萘普生。
The synthesis of naproxen-containing diaryliodonium salts has been realized from naproxen methyl ester and ArI(OH)OTs activated by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) in a solvent mixture comprising dichloromethane and 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). Those iodonium salts have been successfully used in the functionalization of an aromatic ring of naproxen methyl ester, including fluorination, iodination, alkynylation, arylation, thiophenolation, and amination and esterification reactions. Moreover, further hydrolysis of the obtained 5-iodo-naproxen methyl ester afforded 5-iodo-naproxen.
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