Scalable synthesis of enantiomerically pure syn-2,3-dihydroxybutyrate by Sharpless asymmetric dihydroxylation of p-phenylbenzyl crotonate.
Scalable synthesis of enantiomerically pure syn-2,3-dihydroxybutyrate by Sharpless asymmetric dihydroxylation of p-phenylbenzyl crotonate.
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DOI：
10.1021/jo2016746
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发表时间：
2011-10-21
影响因子：
3.6
通讯作者：
Myers, Andrew G.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Smaltz, Daniel J.;Myers, Andrew G.
详细介绍了一种有效的四步合成方法，合成了ee>95%的有用的手性结构单元（2 R，3S）-二羟基丁酸丙酮化合物。该序列易于缩放，不需要色谱法，并允许对苯基苯甲醇的有效再循环，通过重结晶对映体和非对映体富集的有利手段。
An efficient 4-step synthetic route to the useful chiral building block (2R,3S)-dihydroxybutyric acid acetonide of >95% ee is detailed. The sequence is readily scaled, requires no chromatography, and allows for efficient recycling of p-phenylbenzyl alcohol, an expedient for enantio- and diastereoenrichment by recrystallization.
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