Stereodivergent Photoelectrocyclization Reactions of Bis-aryl Cycloalkenones: Intercepting Photoelectrocyclization Intermediates with Acid.

Stereodivergent Photoelectrocyclization Reactions of Bis-aryl Cycloalkenones: Intercepting Photoelectrocyclization Intermediates with Acid.
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双芳基环烯酮的立体发散光电环化反应:用酸拦截光电环化中间体。

DOI:
10.1021/acs.orglett.9b03214
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发表时间:
2019
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Rainier,JonD
Rainier,JonD
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Zhao,Xuchen;Song,Changqing;Rainier,JonD

文献摘要

参考文献

被引文献

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本文描述了含杂芳基的双芳基环己烯酮衍生物的串联光电环化和[1,5]-氢化物移位反应,得到杂芳基取代的二氢菲。这封信表明,当[1,5]-氢化物位移相对较慢时,可以用酸捕获电环化中间体。从实践的角度来看,观察到酸介导的反应给出了不同的立体化学结果相比,在中性条件下运行的反应,使这些转换强大。
Described here are tandem photoelectrocyclization and [1,5]-hydride shift reactions of heteroaryl-containing bis-aryl cyclohexenone derivatives that give heteroaryl-substituted dihydrophenanthrenes. This Letter demonstrates that electrocyclization intermediates can be trapped with acid when the [1,5]-hydride shift is relatively slow. From a practical perspective, the observation that the acid-mediated reaction gives a divergent stereochemical outcome when compared with the reaction run under neutral conditions makes these transformations powerful.
DOI: --
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影响因子: --
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