Diverse reactivity of the gem-difluorovinyl iodonium salt for direct incorporation of the difluoroethylene group into N- and O-nucleophiles.
Diverse reactivity of the gem-difluorovinyl iodonium salt for direct incorporation of the difluoroethylene group into N- and O-nucleophiles.
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偕二氟乙烯基碘鎓盐直接将二氟乙烯基引入 N- 和 O-亲核试剂的多种反应性
DOI：
10.1038/s42004-022-00772-7
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发表时间：
2022-12-03
影响因子：
5.9
通讯作者：
Chen, Chao
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ge, Chenxin;Wang, Bin;Jiang, Yunchen;Chen, Chao
偕二氟乙烯化合物的合成仍然是有机合成中的一个难题。在这里，N-和O-亲核试剂（包括酰胺和酸）的直接二氟乙基化反应是用高价碘试剂：偕二氟乙烯基碘鎓盐（DFVI）实现的。该反应是通过邻近基团重排完成的。偕二氟乙烯基碘鎓盐因其独特的电子效应而表现出多种反应活性，并被应用于二氟乙烯基的引入，包括羧酸的二氟乙烯基化、酰胺的二氟乙烯基化和1,3-环氟乙烯基化以及胺的1,1-环二氟乙基化。
The synthesis of gem-difluoroethylene compounds remains a difficult task in organic synthesis. Here, the direct difluoroethylation reactions of N- and O-nucleophiles including amides and acids were realized with a hypervalent iodine reagent: gem-difluorovinyl iodonium salt (DFVI). The reactions were accomplished via a neighbouring group rearrangement. The gem-difluorovinyl iodonium salt was found to display diverse reactivity due to its unique electronic effect and was applied to the incorporation of difluoroethylene group, including difluorovinylation of carboxylic acids, difluorovinylation and 1,3-cyclic fluorovinylation of amides and 1,1-cyclic difluoroethylation of amines.
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