Enantioselective Functionalization of Enamides at the β-Carbon Center with Indoles.
Enantioselective Functionalization of Enamides at the β-Carbon Center with Indoles.
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DOI：
10.1002/anie.201808764
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发表时间：
2018-11-19
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Kartika R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Saputra MA;Nepal B;Dange NS;Du P;Fronczek FR;Kumar R;Kartika R
我们报告了一种在 β-碳原子处对烯酰胺进行功能化的对映体收敛方法，该方法涉及手性布朗斯台德酸诱导 2-酰胺烯丙基互变异构化为 1-酰胺烯丙基阳离子。这些假定的反应中间体是通过手性布朗斯台德酸电离外消旋 α-羟基烯酰胺而产生的，并以高度区域和对映选择性的方式用取代的吲哚捕获。
We report an enantioconvergent approach for the functionalization of enamides at the β-carbon atom, which involves a chiral Brønsted acid induced tautomerization of 2-amidoallyl into 1-amidoallyl cations. These putative reactive intermediates were produced by ionization of racemic α-hydroxy enamides with a chiral Brønsted acid and captured with substituted indoles in a highly regio- and enantioselective manner.
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