Regioselective dihalohydration reactions of propargylic alcohols: gold-catalyzed and noncatalyzed reactions.
Regioselective dihalohydration reactions of propargylic alcohols: gold-catalyzed and noncatalyzed reactions.
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DOI：
10.1002/anie.201405348
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发表时间：
2014-09-26
影响因子：
16.6
通讯作者：
Sheppard, Tom D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
D'Oyley, Jarryl M.;Aliev, Abil E.;Sheppard, Tom D.
在金催化剂的作用下，用n -碘琥珀酰亚胺处理丙炔醇，实现了先前未报道的α，α-二碘-β-羟基酮的区域选择性转化。在没有催化剂的情况下，用三氯异氰尿酸处理得到相应的α、α-二氯-β-羟基酮。后一反应可推广到其它炔醇。这些转化可以用来制备潜在有用的卤化构件。初步的机理研究表明，该反应涉及乙腈溶剂参与形成5-环-1,3-恶嗪中间体。
The regioselective conversion of propargylic alcohols into previously unreported α,α-diiodo-β-hydroxyketones was achieved by treatment with N-iodosuccinimide in the presence of a gold catalyst. The corresponding α,α-dichloro-β-hydroxyketones were obtained by treatment with trichloroisocyanuric acid in the absence of a catalyst. The latter reaction can be extended to other alkynols. These transformations can be used to prepare potentially useful halogenated building blocks. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves participation of the acetonitrile solvent in the formation of a 5-halo-1,3-oxazine intermediate.
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