Synthesis of α‐Amino‐γ‐lactams through Pd‐Catalzed Intramolecular Allylic Alkylation of Sarcosine Allyl Amides
Synthesis of α‐Amino‐γ‐lactams through Pd‐Catalzed Intramolecular Allylic Alkylation of Sarcosine Allyl Amides
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钯催化肌氨酸烯丙基酰胺分子内烯丙基烷基化合成α-氨基-γ-内酰胺
DOI：
10.1002/ejoc.201301659
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发表时间：
2014
影响因子：
2.8
通讯作者：
U. Kazmaier
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
S. Thies;U. Kazmaier
具有烯丙基离去基团的N-保护的氨基酸烯丙基酰胺可用作钯催化的烯丙基烷基化反应的底物。虽然分子间烯丙基化在烯醇化反应的标准条件下以优异的产率进行，但分子内形式不是一个微不足道的问题。N-保护的甘氨酸酰胺优先通过N-烯丙基化形成哌啶酮，但相应的肌氨酸衍生物在二氯甲烷中以可接受的良好产率提供γ-内酰胺，特别是当形成相应的钛烯醇化物时。
N-Protected amino acid allyl amides with an allylic leaving group can be used as substrates in palladium-catalyzed allylic alkylation. Whereas intermolecular allylations proceed with excellent yields under standard conditions for enolate reactions, the intramolecular version is not a trivial issue. N-Protected glycine amides preferentially form piperidinones through N-allylation, but the corresponding sarcosine derivatives provide γ-lactams in acceptable to good yields in dichloromethane, especially when the corresponding titanium enolates are formed.
通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和连续自由基环化，仿生对映选择性全合成 (-)-siccanin。
DOI：
10.1021/ja048084p
发表时间：
2004
期刊：
Journal of the American Chemical Society.
影响因子：
--
作者：
Trost,BarryM;Shen,HongC;Surivet,Jean-Philippe
通讯作者：
Surivet,Jean-Philippe
影响因子：
5.2
作者：
Trost, BM;Sacchi, KL;Asakawa, N
通讯作者：
Asakawa, N