Asymmetric solution-phase mixture aldol reaction using oligomeric ethylene glycol tagged chiral oxazolidinones.
Asymmetric solution-phase mixture aldol reaction using oligomeric ethylene glycol tagged chiral oxazolidinones.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2017.04.026
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发表时间：
2017-05-24
影响因子：
1.8
通讯作者：
Wilcox CS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Turkyilmaz S;Wilcox CS
分选标签是可用作保护基团或手性助剂的低聚结构，其使得能够在一锅中进行多种标记化合物的溶液相混合物合成，并且允许在合成序列结束时对产物进行容易且可预测的色谱分离。全氟化烃和低聚乙二醇（OEG）衍生物是已知类别的分选标签。本文描述了O-乙二醇化手性恶唑烷酮的制备及其在不对称液相混合物羟醛缩合反应中的应用。通过使用这种基于酪氨酸的恶唑烷酮，获得了四种不同的单独标记的羟醛加合物作为混合物，色谱分离，脱标签，并且表明这些方法以良好的产率和对映选择性得到所需的羟醛产物。
Sorting tags are oligomeric structures that can be used as protecting groups or chiral auxiliaries enabling solution-phase mixture syntheses of multiple tagged compounds in one pot and allowing for facile and predictable chromatographic separation of products at the end of synthetic sequences. Perfluorinated hydrocarbon and oligomeric ethylene glycol (OEG) derivatives are known classes of sorting tags. Herein we describe the preparation of OEGylated chiral oxazolidinones and their use in asymmetric solution-phase mixture aldol reactions. Through the use of such oxazolidinones based on tyrosine four different individually tagged aldol adducts were obtained as a mixture, chromatographically demixed, detagged, and it was shown that these processes gave the desired aldol products in good yield and enantioselectivity.
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