Synthesis of the reported structure of piperazirum using a nitro-Mannich reaction as the key stereochemical determining step
Synthesis of the reported structure of piperazirum using a nitro-Mannich reaction as the key stereochemical determining step
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使用硝基曼尼希反应作为关键立体化学测定步骤合成已报道的哌嗪结构
DOI：
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发表时间：
2013
影响因子：
2.7
通讯作者：
L. Angello
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
D. Noble;David Wu;B. Emerson;S. Sheppard;T. Lieuwen;L. Angello
从巴勒斯坦海芋（Arum palaestium Boiss）中分离得到的哌嗪最初被命名为r-3，c-5-二异丁基-c-6-异丙基哌嗪-2- 1。采用关键硝基-曼尼希反应非对映选择性地合成了该结构，建立了C5/C6相对立体化学。通过单晶x射线衍射确定了其结构，但光谱数据与报道的天然产物不一致。因此，必须修改天然产物的结构。
Piperazirum, isolated from Arum palaestinum Boiss, was originally assigned as r-3,c-5-diisobutyl-c-6-isopropylpiperazin-2-one. The reported structure was synthesised diastereoselectively using a key nitro-Mannich reaction to set up the C5/C6 relative stereochemistry. The structure was unambiguously assigned by single crystal X-ray diffraction but the spectroscopic data did not match those reported for the natural product. The structure of the natural product must therefore be revised.
用于合成含二氢吲哚和四氢喹啉的 1,2-二胺的还原硝基曼尼希路线。
DOI：
10.1021/jo3010827
发表时间：
2012
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Anderson JC
通讯作者：
Anderson JC
影响因子：
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作者：
T. Yoon;E. Jacobsen
通讯作者：
T. Yoon;E. Jacobsen