An acid-labile anchoring linkage for solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides under mild conditions.
An acid-labile anchoring linkage for solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides under mild conditions.
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用于在温和条件下固相合成 C 端肽酰胺的酸不稳定锚定键。
DOI：
10.1111/j.1399-3011.1987.tb03328.x
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发表时间：
1987
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Barany,G
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Albericio,F;Barany,G
制备了一系列在环位置上被一至三个烷氧基取代的聚合物负载的苄基酰胺，并显示在用酸处理后得到羧酰胺。在初步筛选的基础上，选择双（邻甲氧基）-对烷氧基苄基酰胺锚定键用于详细评价其用于固相合成C-末端肽酰胺的适用性。手柄衍生物5-[（2′或4′）-Fmoc-氨甲基-3 ′，5 ′-二甲氧基苯氧基]戊酸（1）通过7个简单步骤制备[无需纯化中间体;结晶产物的总产率为15%，其为位置异构体的混合物]，并通过使用N，N ′-二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑在N，N-二甲基甲酰胺中定量偶联到含氨基的载体上。用N α-9-芴基-甲氧羰基（Fmoc）和N α-二硫代琥珀酰（Dts）氨基酸顺利进行了肽链的逐步加工，在三氟乙酸-二氯甲烷（7：3）中，在25° C下容易发生叔丁基侧链保护基和锚定键的最终裂解。通过合成H-Trp-Asp-Met-Phe-NH 2（tetragastrin）和H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-NH 2（蛋氨酸-脑啡酰胺）证明了该方法，两者均具有高产率和纯度。
A series of polymer‐supported benzylamides substituted with one to three alkoxy groups in the ring positions were prepared and shown to give carboxamides upon treatment with acid. Based on the initial screening, the bis(o‐methoxy)‐p‐alkoxybenzylamide anchoring linkage was selected for a detailed evaluation of its suitability for solid‐phase synthesis ofC‐terminal peptide amides. The handle derivative 5‐[(2′ or 4′)‐Fmoc‐aminomethyl‐3′,5′‐dimethoxyphenoxy]valeric acid (1) was prepared in seven facile steps [purification of intermediates unnecessary; overall yield 15% for crystalline product, which is a mixture of positional isomers], and was quantitatively coupled onto amino group‐containing supports by use ofN,N'‐dicyclohexylcarbodiimide plus 1‐hydroxybenzotriazole inN,N‐dimethylformamide. Stepwise elaboration of peptide chains proceeded smoothly with bothNα‐9‐fluorenyl‐methyloxycarbonyl (Fmoc) andNα‐dithiasuccinoyl (Dts) amino acids, and final cleavage oftert.‐butyl side‐chain protecting groups and of the anchoring linkage occurred readily in trifluoroacetic acid–dichloromethane (7:3) at 25°. The methodology was demonstrated by the syntheses of H‐Trp‐Asp‐Met‐Phe‐NH2(tetragastrin) and H‐Tyr‐Gly‐Gly‐Phe‐Met‐NH2(methionine‐enkephalinamide), both with high yields and purities.
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用于固相肽合成的 4-(Boc-氨基酰氧基甲基)-苯乙酸的改进合成
DOI：
--
发表时间：
1979
期刊：
影响因子：
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作者：
J. Tam;S. Kent;T. Wong;R. B. Merrifield
通讯作者：
R. B. Merrifield
温和条件下固相肽合成的三维正交保护方案
DOI：
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发表时间：
1985
期刊：
影响因子：
--
作者：
G. Barany;F. Albericio
通讯作者：
F. Albericio
使用内参氨基酸评估固相肽合成中的反应。
影响因子：
2.9
作者：
G. Matsueda;E. Haber
通讯作者：
E. Haber
温和、正交的固相肽合成：使用 N α-二硫代琥珀酰 (Dts) 氨基酸和 N-(异丙基二硫代)羰基脯氨酸，以及对烷氧基苄基酯锚定键。
DOI：
10.1111/j.1399-3011.1987.tb03327.x
发表时间：
1987
期刊：
International journal of peptide and protein research
影响因子：
--
作者：
Albericio,F;Barany,G
通讯作者：
Barany,G
N,N-二甲基甲酰胺二新戊基缩醛在固相肽合成中有效锚定 N α-9-芴基甲氧基羰基氨基酸作为对烷氧基苄基酯的应用。
DOI：
10.1111/j.1399-3011.1984.tb02729.x
发表时间：
1984
期刊：
International journal of peptide and protein research
影响因子：
--
作者：
Albericio,F;Barany,G
通讯作者：
Barany,G