Diastereo- and enantioselective iridium-catalyzed allylation of cyclic ketone enolates: synergetic effect of ligands and barium enolates.
Diastereo- and enantioselective iridium-catalyzed allylation of cyclic ketone enolates: synergetic effect of ligands and barium enolates.
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DOI：
10.1021/ja506500u
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发表时间：
2014-11-12
影响因子：
15
通讯作者：
Hartwig, John F.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen, Wenyong;Chen, Ming;Hartwig, John F.
本文报道了一种含(R)-1-(2-萘基)乙胺亚磷酰胺配体的金属环铱配合物催化环酮的不对称烯丙基烷基化反应。反应产物含有相邻的四元和三元立体中心。这一过程表明，如果选择适当的烯醇反离子，未稳定的环酮烯醇酸盐可以进行非对映选择性和对映选择性的IR催化的烯丙基取代反应。这些反应的产物可以方便地转化为各种有用的多碳环结构。
We report asymmetric allylic alkylation of barium enolates of cyclic ketones catalyzed by a metallacyclic iridium complex containing a phosphoramidite ligand derived from (R)-1-(2-naphthyl)ethylamine. The reaction products contain adjacent quaternary and tertiary stereocenters. This process demonstrates that unstabilized cyclic ketone enolates can undergo diastereo- and enantioselective Ir-catalyzed allylic substitution reactions with the proper choice of enolate countercation. The products of these reactions can be conveniently transformed to various useful polycarbocyclic structures.
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