Iridium-catalyzed regioselective and enantioselective allylation of trimethylsiloxyfuran.
Iridium-catalyzed regioselective and enantioselective allylation of trimethylsiloxyfuran.
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DOI：
10.1021/ja306850b
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发表时间：
2012-09-19
影响因子：
15
通讯作者：
Hartwig JF
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen W;Hartwig JF
本文报道了一种烯醇化酯三甲基呋喃的区域选择性和对映选择性烯丙基化反应。在金属环铱催化剂存在下，该烯醇化物在3-位与直链芳族烯丙基碳酸酯或脂族烯丙基苯甲酸酯反应，形成支链取代产物。该方法提供了合成重要的对映体富集形式的3-取代丁烯内酯的途径。烯丙基铱中间体的化学计量反应意味着三甲基异丙基呋喃被羧酸酯离去基团活化。
We report the regioselective and enantioselective allylation of an ester enolate, trimethylsiloxyfuran. This enolate reacts in the 3-position with linear aromatic allylic carbonates or aliphatic allylic benzoates to form the branched substitution products in the presence of a metallacyclic iridium catalyst. This process provides access to synthetically important 3-substituted butenolides in enantioenriched form. Stoichiometric reactions of the allyliridium intermediate imply that the trimethylsiloxyfuran is activated by the carboxylate leaving group.
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