Green Synthesis of Halogenated Thiophenes, Selenophenes and Benzo[b]selenophenes Using Sodium Halides as a Source of Electrophilic Halogens.
Green Synthesis of Halogenated Thiophenes, Selenophenes and Benzo[b]selenophenes Using Sodium Halides as a Source of Electrophilic Halogens.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2017.01.007
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发表时间：
2017-02-15
影响因子：
1.8
通讯作者：
Olaitan AD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kesharwani T;Giraudy KA;Morgan JL;Kornman C;Olaitan AD
本文首次报道了以食盐为亲电氯源，乙醇为溶剂，通过环境友好的亲电氯环化反应合成氯代苯并[B]硒吩。此外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯噻吩、3-溴噻吩和3-碘噻吩、硒吩和苯并[B]硒吩的多种卤代杂环的合成。该方法具有几个优点，比其他以前报道的反应，因为它采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇，和无毒的无机试剂在温和的反应条件下，导致在高的产品收率。
Herein, we report the first synthesis of chlorinated benzo[b]selenophenes via environmentally friendly electrophilic chlorocyclization reaction using “table salt” as a source of “electrophilic chlorine” and ethanol as a solvent. In addition, the synthesis of diverse halogenated heterocycles, including 3-chloro, 3-bromo and 3-iodo thiophenes, selenophenes, and benzo[b]selenophenes was successfully accomplished under the same environmentally benign reaction conditions. This methodology has several advantages over other previously reported reactions as it employs simple starting compounds, an environmentally friendly solvent, ethanol, and non-toxic inorganic reagents under mild reaction conditions, resulting in the high product yields.
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