Polymerization of N-Substituted Glycine N-Thiocarboxyanhydride through Regioselective Initiation of Cysteamine: A Direct Way toward Thiol-Capped Polypeptoids
Polymerization of N-Substituted Glycine N-Thiocarboxyanhydride through Regioselective Initiation of Cysteamine: A Direct Way toward Thiol-Capped Polypeptoids
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通过半胱胺区域选择性引发 N-取代甘氨酸 N-硫代羧酸酐的聚合：生成硫醇封端多肽的直接方法
DOI：
10.1021/acs.macromol.8b00259
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发表时间：
2018-06
期刊：
影响因子：
5.5
通讯作者：
Ling Jun
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tao Xinfeng;Zheng Botuo;Bai Tianwen;Li Min-Hui;Ling Jun
由于N-羧酸酐（NCA）的高反应活性，可以由巯基引发。本文以半胱胺为区域选择性引发剂，通过N-取代甘氨酸-N-硫代羧酸酐（NNTA）的开环聚合反应，合成了一系列巯基封端的类肽。当[M]/[I] ≤ 100时，肌氨酸NTA（Sar-NTA）和N-乙基甘氨酸NTA（NEG-NTA）的ROP得到很好的控制，高产率（> 87.5%）产生具有可设计分子量和低多分散指数（<1.2）的类多肽。所有的类多肽链都含有硫醇端基，这通过NMR分析、MALDI-ToF MS光谱和Ellman测定法证实。通过自由基介导的硫醇-烯反应，所有的硫醇链端转移到低聚苯乙烯，揭示了进一步修饰的方便。得益于硫醇-烯点击化学，硫醇封端的聚肌氨酸（PSar）和聚（N-乙基甘氨酸）（…
Because of the high reactivity, N-carboxyanhydride (NCA) can be initiated by the thiol group. On the contrary, N-thiocarboxyanhydride (NTA) is more stable and is able to tolerate it. Herein, we apply cysteamine as a regioselective initiator for ring-opening polymerization (ROP) of N-substituted glycine N-thiocarboxyanhydride (NNTA) to synthesize well-defined thiol-capped polypeptoids. ROPs of sarcosine NTA (Sar-NTA) and N-ethylglycine NTA (NEG-NTA) are well controlled when [M]/[I] ≤ 100 with high yields (>87.5%) producing polypeptoids with designable molecular weights and low polydispersity indices (<1.2). All the polypeptoid chains contain a thiol end group, which is confirmed by NMR analyses, MALDI-ToF MS spectra, and Ellman’s assay. Through radical-mediated thiol–ene reaction with styrene, all the thiol chain ends are transferred to oligostyrene, revealing the convenience of further modification. Benefiting from the thiol–ene click chemistry, thiol-capped polysarcosine (PSar) and poly(N-ethylglycine) (...
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影响因子：
5.5
作者：
Li, Ang;Lu, Lu;Zhang, Donghui
通讯作者：
Zhang, Donghui
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作者：
Chen, Ying;Xu, Zhengqing;Ling, Jun
通讯作者：
Ling, Jun
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作者：
Wang Y;Lazor KM;DeMeester KE;Liang H;Heiss TK;Grimes CL
通讯作者：
Grimes CL
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作者：
Postma, Sjoerd G. J.;Vialshin, Ilia N.;Huck, Wilhelm T. S.
通讯作者：
Huck, Wilhelm T. S.
通过 N-取代甘氨酸 N-羧酸酐的表面引发聚合而产生的多肽刷。
DOI：
10.1021/la4009174
发表时间：
2013-06-11
期刊：
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids
影响因子：
--
作者：
Schneider M;Fetsch C;Amin I;Jordan R;Luxenhofer R
通讯作者：
Luxenhofer R