Practical Enantioselective Reduction of Ketones Using Oxazaborolidine Catalysts Generated In Situ from Chiral Lactam Alcohols.
Practical Enantioselective Reduction of Ketones Using Oxazaborolidine Catalysts Generated In Situ from Chiral Lactam Alcohols.
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使用手性乳糖醇基于原位产生的oxababorolidine催化剂对酮的实用对映选择性还原。
DOI：
10.3390/molecules23102408
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发表时间：
2018-09-20
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Yanagita RC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kawanami Y;Yanagita RC
恶唑硼烷催化剂(CBS催化剂)以其可预测的绝对立体化学性质和较高的对映选择性被广泛应用于催化硼烷还原反应。然而，由于CBS催化剂在储存过程中的老化，使用孤立的CBS催化剂有时会有重复性低的缺点。因此，我们研究了一种更可靠、更实用的方法来还原各种酮，包括挑战底物、伯脂酮、α，β-烯酮和三氟甲基酮。综述了由手性内酰胺醇和硼烷原位生成的恶唑硼烷催化剂在硼烷还原反应中的研究进展。
Oxazaborolidine catalyst (CBS catalyst) has been extensively used for catalytic borane reduction with a predictable absolute stereochemistry and high enantioselectivity. However, the use of isolated CBS catalyst sometimes has the drawback of low reproducibility due to the aging of the CBS catalyst during storage. Therefore, we investigated a more reliable and practical method for the reduction of a variety of ketones including challenging substrates, primary aliphatic ketones, α,β-enones, and trifluoromethyl ketones. This review surveys the developments in borane reduction using oxazaborolidine catalysts generated in situ from chiral lactam alcohols and borane.
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