Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
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四甲基氢氧化铵在水中催化碳水化合物和二醇的区域选择性乙酰化
DOI：
10.1039/c4gc00770k
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发表时间：
2014-09
期刊：
影响因子：
9.8
通讯作者：
Pei, Zhichao
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pei, Yuxin;Xu, Hengfu;Xin, Xiaoting;Pei, Zhichao
介绍了一种在水溶液中实现碳水化合物和二醇的区域选择性乙酰化反应的新方法。在温和的条件下，底物用1-乙酰咪唑和四甲基氢氧化铵(TMAH)在水中处理，得到了高区域选择性的伯羟基乙酰化反应。这一发现为水中无保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和预先保护仲羟基的必要性。
A novel method for an efficient regioselective acetylation of carbohydrates and diols in aqueous solution is described. Treatment of substrates with 1-acetylimidazole, and tetramethyl-ammonium hydroxide (TMAH) in water under mild conditions gave highly regioselective acetylation for primary hydroxyl groups. This discovery provides an eco-friendly way for selective acetylation of non-protected glycosides and diols in water, avoiding the use of toxic organic solvents and the necessity of pre-protection of secondary hydroxyl groups.
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