Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes.
Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes.
复制标题
DOI：
10.1002/anie.202112101
复制
发表时间：
2022-05-23
影响因子：
16.6
通讯作者：
Schindler, Corinna S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nasrallah, Daniel J.;Zehnder, Troy E.;Ludwig, Jacob R.;Steigerwald, Daniel C.;Kiernicki, John J.;Szymczak, Nathaniel K.;Schindler, Corinna S.
我们描述了一种有效的方法，用于烯化的腙和肟的发展。实现这种转变的关键设计方法是通过使用吸电子基团（NR 2，OR）来调节C=N π键的能量/极性。所得的腙或肟促进与钌亚烷基的烯化。通过这种方法，我们表明，空气稳定的，市售的钌亚烷基在闭环反应中提供了官能化烯烃（20个例子），产率高达88%。碳杂原子双键的烯烃化是获得高度官能化烯烃的有效方法。我们报告了一种方法，使用空气稳定的和市售的钌亚烷基，以促进C=N/烯烃环闭合。该反应的使能策略是使用腙和肟作为容易获得的底物，其优先与钌亚烷基反应，即使在羰基的存在下。
We describe the development of an efficient method for the olefination of hydrazones and oximes. The key design approach that enables this transformation is tuning of the energy/polarity of C=N π-bonds by employing electron withdrawing groups (NR2, OR). The resulting hydrazones or oximes facilitate olefination with ruthenium alkylidenes. Through this approach, we show that air-stable, commercially available ruthenium alkylidenes provide access to functionalized alkenes (20 examples) in ring-closing reactions with yields up to 88%. Olefination of carbon heteroatom double bonds is a powerful approach to access highly functionalized olefins. We report an approach that uses air-stable and commercially available ruthenium alkylidenes to promote C=N/olefin ring closure. The enabling strategy for this reaction is the use of hydrazones and oximes as readily accessible substrates that preferentially react with ruthenium alkylidenes, even in the presence of carbonyl groups.
登录
查看更多内容
影响因子：
2.3
作者：
Dinger, MB;Mol, JC
通讯作者：
Mol, JC
影响因子：
15
作者：
Hong, Soon Hyeok;Wenzel, Anna G.;Grubbs, Robert H.
通讯作者：
Grubbs, Robert H.
影响因子：
5.2
作者：
Bahou, Karim A.;Braddock, D. Christopher;Savage, G. Paul
通讯作者：
Savage, G. Paul
影响因子：
1.7
作者：
Chakraborty, P.;Roy, S. C.
通讯作者：
Roy, S. C.
影响因子：
15
作者：
Higman, Carolyn S.;Nascirnento, Daniel L.;Fogg, Deryn E.
通讯作者：
Fogg, Deryn E.