Zinc-Mediated Transformation of 1,3-Diols to Cyclopropanes for Late-Stage Modification of Natural Products and Medicinal Agents.
Zinc-Mediated Transformation of 1,3-Diols to Cyclopropanes for Late-Stage Modification of Natural Products and Medicinal Agents.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c02362
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发表时间：
2022-08-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Jarvo, Elizabeth R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
McGinnis, Tristan M.;Thane, Taylor A.;Jarvo, Elizabeth R.
一种将环丙烷基序整合到复杂分子中的方法已经发展。本文报道了锌粉介导的1，3-二甲磺酸酯交叉亲电偶联反应合成环丙烷。1，3-二甲磺酸酯可以容易地从1，3-二醇获得，1，3-二醇是许多天然产物和药剂中普遍存在的官能团。反应条件是温和的，使得容许官能团，包括酰胺、酯、杂环和烯烃。值得注意的是，我们已经证明了他汀类药物的晚期环丙烷化。
A method for incorporating cyclopropane motifs into complex molecules has been developed. Herein we report a zinc dust-mediated cross-electrophile coupling reaction of 1,3-dimesylates to synthesize cyclopropanes. 1,3-Dimesylates can be readily accessed from 1,3-diols, a functionality prevalent in many natural products and medicinal agents. The reaction conditions are mild, such that functional groups, including amides, esters, heterocycles, and alkenes, are tolerated. Notably, we have demonstrated late-stage cyclopropanation of statin medicinal agents.
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DOI：
10.2183/pjab.86.484
发表时间：
2010
期刊：
Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and biological sciences
影响因子：
--
作者：
Endo A
通讯作者：
Endo A
DOI：
10.1126/science.abi7183
发表时间：
2021-08-27
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Jurczyk J;Lux MC;Adpressa D;Kim SF;Lam YH;Yeung CS;Sarpong R
通讯作者：
Sarpong R
影响因子：
64.8
作者：
Kennedy, Sean H.;Dherange, Balu D.;Levin, Mark D.
通讯作者：
Levin, Mark D.
影响因子：
56.9
作者：
BROWN, MS;GOLDSTEIN, JL
通讯作者：
GOLDSTEIN, JL
影响因子：
7.3
作者：
Brow, Dean G.;Bostrom, Jonas
通讯作者：
Bostrom, Jonas