A one-pot-three-step route to triazolotriazepinoindazolones from oxazolino-2H-indazoles.
A one-pot-three-step route to triazolotriazepinoindazolones from oxazolino-2H-indazoles.
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DOI：
10.1021/ol3015804
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发表时间：
2012-08-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kurth, Mark J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Conrad, Wayne E.;Rodriguez, Kevin X.;Nguyen, Huy H.;Fettinger, James C.;Haddadin, Makhluf J.;Kurth, Mark J.
建立了一锅三步法将恶唑啉- 2h -茚唑转化为具有三点多样性的三唑-三氮平茚唑酮。该过程的第一步是由丙炔溴引发的恶唑啉- 2h -茚唑（可通过戴维斯-贝鲁特反应得到）开环，得到N1-（丙炔）- n2 -（2-溴乙基）-二取代茚唑酮，然后进行- ch2br→- ch2n3置换（第二步），然后进行非催化的分子内叠氮-炔1,3偶极环加成（第三步）形成目标杂环。采用7-溴恶唑啉- 2h -茚唑可以进一步多样化，例如，通过钯催化偶联化学，如本文所报道的。
A one-pot–three-step method has been developed for the conversion of oxazolino-2H-indazoles into triazolotriazepinoindazolones with three points of diversity. Step one of this process involves a propargyl bromide-initiated ring opening of the oxazolino-2H-indazole (available by the Davis-Beirut reaction) to give an N1-(propargyl)-N2-(2-bromoethyl)-disubstituted indazolone, which then undergoes –CH2Br → –CH2N3 displacement (step two) followed by an uncatalyzed intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (step three) to form the target heterocycle. Employing 7-bromooxazolino-2H-indazole allows for further diversification through, for example, palladium-catalyzed coupling chemistry, as reported here.
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作者：
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通讯作者：
Kurth, Mark J.
DOI：
10.3109/14756360903524304
发表时间：
2011-02-01
影响因子：
5.6
作者：
Kharb, Rajeev;Sharma, Prabodh Chander;Yar, Mohammed Shahar
通讯作者：
Yar, Mohammed Shahar