Achiral counterion control of enantioselectivity in a Brønsted acid-catalyzed iodolactonization.
Achiral counterion control of enantioselectivity in a Brønsted acid-catalyzed iodolactonization.
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DOI：
10.1021/ja301858r
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发表时间：
2012-04-11
影响因子：
15
通讯作者：
Johnston, Jeffrey N.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dobish, Mark C.;Johnston, Jeffrey N.
用手性质子催化剂NIS试剂体系开发了高对映选择性卤代内酯化反应，其中Brnsted酸的催化剂负载量低至1mol%。在这一转化中，首次报道了一种通过调节非手性反离子(等摩尔到中性手性配体质子络合物)来优化对映体选择性的方法。通过这种方法，不饱和羧酸可以使用商业上可获得的N-碘代丁二酰亚胺(NIS)以较高的产率(高达98%ee)转化为γ-内酯。
Highly enantioselective halolactonizations have been developed using a chiral proton catalyst NIS reagent system in which the Brønsted acid is used at catalyst loadings as low as 1 mol%. An approach that modulates the achiral counterion (equimolar to the neutral chiral ligand proton complex present at low catalyst loadings) to optimize enantioselection is documented for the first time in this transformation. In this way, unsaturated carboxylic acids are converted to γ-lactones in high yield (up to 98% ee) using commercially available N-iodosuccinimide (NIS).
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影响因子：
8.4
作者：
Davis TA;Johnston JN
通讯作者：
Johnston JN
影响因子：
15
作者：
Chen, Zhi-Min;Zhang, Qing-Wei;Tian, Jin-Miao
通讯作者：
Tian, Jin-Miao
DOI：
10.1126/science.1188403
发表时间：
2010-06-04
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Gustafson JL;Lim D;Miller SJ
通讯作者：
Miller SJ
DOI：
10.1073/pnas.1005296107
发表时间：
2010-11-30
影响因子：
11.1
作者：
Denmark, Scott E.;Burk, Matthew T.
通讯作者：
Burk, Matthew T.
影响因子：
15
作者：
Nugent, BM;Yoder, RA;Johnston, JN
通讯作者：
Johnston, JN