Examination of structurally selective derivatization of vitamin D(3) analogues by electrospray mass spectrometry.

Examination of structurally selective derivatization of vitamin D(3) analogues by electrospray mass spectrometry.
复制标题

通过电喷雾质谱法检查维生素 D(3) 类似物的结构选择性衍生化。

DOI:
10.1002/jms.105
复制
发表时间:
2001
期刊:
Journal of mass spectrometry : JMS
影响因子:
--
通讯作者:
G. Posner
G. Posner
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
A. Weiskopf;P. Vouros;J. Cunniff;E. Binderup;F. Björkling;L. Binderup;M. White;G. Posner

文献摘要

参考文献

被引文献

相似文献

使用合成类似物和离子阱质谱法探讨了 PTAD(4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮)衍生化维生素 D 的结构特异性。 EB 1089 是一种维生素 D(3) 类似物,其侧链上包含第二个狄尔斯 - 阿尔德环加成位点,可用于检查衍生模式并比较离子碎片结构。确定了 PTAD-维生素 D(3) 离子片段的起源,该片段常用于维生素 D(3) 类似物的代谢物表征和定量 (m/z 314);离子阱质谱分析表明,PTAD 包含该诊断片段的一部分,并且不会因逆狄尔斯-阿尔德步骤而丢失。此外,EB 1089 侧链的独特结构也可以轻松测定其侧链代谢。使用 PTAD 衍生化和代谢物特异性离子片段的检测可识别 EB 1089 侧链末端的羟基化。人们相信,这些研究的结果不仅在 EB 1089 的具体情况中,而且在它们在其他维生素 D 化合物中的应用中,使人们对三唑啉二酮衍生物的质谱分析有了更清晰的了解。
The structural specificity of vitamin D derivatization by PTAD (4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione) was probed using synthetic analogues and ion trap mass spectrometry. EB 1089, a vitamin D(3) analogue which contains a second site for Diels--Alder cycloaddition on its side-chain, allowed the examination of derivatization modes and comparisons of ion fragment structures. The origins of a PTAD-vitamin D(3) ion fragment, commonly used in metabolite characterization and quantitation of vitamin D(3) analogues (m/z 314), were established; ion trap mass spectrometry revealed that the PTAD comprises a portion of this diagnostic fragment, and is not lost by a retro-Diels--Alder step. Furthermore, the unique structure of the EB 1089 side-chain also permits facile determination of its side-chain metabolism. Use of PTAD derivatization and detection of metabolite-specific ion fragments identify hydroxylation at the end of the EB 1089 sidechain. It is believed that the results from these studies provide a clearer understanding of the mass spectrometry of triazolinedione derivatives, not only in the specific case of EB 1089, but also in their application to other vitamin D compounds.
DOI: 10.1210/edrv-16-2-200
发表时间: 1995-04
期刊: Endocrine reviews
影响因子: 20.3
作者:
R. Bouillon;W. Okamura;A. Norman
通讯作者: R. Bouillon;W. Okamura;A. Norman
DOI: 10.1016/0021-9673(93)80625-i
发表时间: 1993-08-13
期刊: JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY
影响因子: --
作者:
YEUNG, B;VOUROS, P;REDDY, GS
通讯作者: REDDY, GS
维生素 D 作用的分子生物学。
DOI: 10.1016/s0083-6729(08)61149-8
发表时间: 1994
影响因子: --
作者:
Ross,TK;Darwish,HM;DeLuca,HF
通讯作者: DeLuca,HF
维生素 D3 类似物对人前列腺癌细胞系的作用:与 1,25-二羟基维生素 D3 的比较。
DOI: 10.1210/endo.136.1.7530193
发表时间: 1995
期刊: Endocrinology
影响因子: 4.8
作者:
Skowronski,RJ;Peehl,DM;Feldman,D
通讯作者: Feldman,D