Stereoselective total synthesis of (-)-spirofungin A by utilising hydrogen-bond controlled spiroketalisation.
Stereoselective total synthesis of (-)-spirofungin A by utilising hydrogen-bond controlled spiroketalisation.
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利用氢键控制的螺缩酮化立体选择性全合成 (-)-螺芬净 A。
DOI：
10.1002/chem.201002501
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发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
M. Rizzacasa
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
J. Lynch;S. Zanatta;J. White;M. Rizzacasa
报道了链霉菌代谢产物（-）-螺菌素A（1）的立体选择性全合成。一个关键的步骤涉及螺缩酮化控制的分子内H-键，有利于所需的螺缩酮4（13：1的比例）。4中分子内氢键的存在可能是由于1，5-炔-氧相互作用。其他关键步骤包括形成螺缩酮前体的有效交叉复分解，锡介导的syn-aldol反应和产生C22-C23键的Stille交叉偶联反应。最后进行Wittig延伸，然后脱保护，得到（-）-螺真菌素A（1）。
The stereoselective total synthesis of the spiroketal containing Streptomyces metabolite (-)-spirofungin A (1) is described. A key step involved a spiroketalisation controlled by an intramolecular H-bond which favoured the desired spiroketal 4 (13:1 ratio). The presence of the intramolecular H-bond in 4 is possibly due to a 1,5-alkyne-oxygen interaction. Other key steps include an efficient cross-metathesis to form the spiroketal precursor, a tin mediated syn-aldol reaction and a Stille cross-coupling reaction to create the C22C23 bond. A final Wittig extension followed by deprotection gave (-)-spirofungin A (1).
影响因子：
5.2
作者：
Crimmins, Michael T.;O'Bryan, Elizabeth A.
通讯作者：
O'Bryan, Elizabeth A.