Total synthesis of (+/-)-calcaridine A and (+/-)-epi-calcaridine A.
Total synthesis of (+/-)-calcaridine A and (+/-)-epi-calcaridine A.
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DOI：
10.1021/ol802018r
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发表时间：
2008-11-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Lovely, Carl J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Koswatta, Panduka B.;Sivappa, Rasapalli;Dias, H. V. Rasika;Lovely, Carl J.
基于生物合成假设描述了 Leucetta 生物碱 calcaridine A 的首次全合成。应用 4,5-二取代咪唑的氧化重排导致形成 calcaridine A 和表态 calcaridine A。后者的 X 射线晶体结构测定允许通过外推法指定差向异构天然产物和 calcaridine A 的相对构型。
The first total synthesis of the Leucetta alkaloid calcaridine A is described based on a biosynthetic postulate. Application of an oxidative rearrangement of a 4,5-disubstituted imidazole leads to the formation of both calcaridine A and epi-calcaridine A. An X-ray crystal structure determination on the latter has allowed the assignment of the relative configuration of the epimeric natural product and calcaridine A by extrapolation.
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