Different Routes to Ampholytic Polydehydroalanine: Orthogonal versus Simultaneous Deprotection.
Different Routes to Ampholytic Polydehydroalanine: Orthogonal versus Simultaneous Deprotection.
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两性聚脱氢丙氨酸的不同途径：正交脱保护与同时脱保护
DOI：
10.1002/marc.201800857
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发表时间：
2019
影响因子：
4.6
通讯作者：
F. H. Schacher
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
J. Kruse;P. Biehl;F. H. Schacher
聚脱氢丙氨酸 (PDha) 是一种聚两性电解质，每个重复单元中都有一个 –NH2 和一个 –COOH，并具有相当高的电荷密度。本文报道了两种单体（2-叔丁氧基羰基氨基丙烯酸苄酯和 2-苄氧基羰基氨基丙烯酸甲酯）的合成和聚合，它们具有不同的保护基团，聚合后，所得的 PtBABA 和 PBOMA 可以使用聚合物类似改性反应转化为 PDha。更重要的是，当前保护基团的选择允许在两种情况下一步同时脱保护，而且只要选择适当的条件，也允许 PtBABA 的 –NH2 或 –COOH 部分正交脱保护。这些聚合物是使用自由基聚合制备的，并且使用核磁共振波谱和尺寸排阻色谱相结合来研究所有（中间）聚合物材料。
Polydehydroalanine (PDha) is a polyampholyte featuring both a –NH2and a –COOH in every repeat unit and with that presents a rather high charge density. The synthesis and polymerization of two monomers, benzyl 2‐tert‐butoxycarbonylaminoacrylate and methyl 2‐benzyloxycarbonylaminoacrylate is herein reported, which feature different protective groups and, after polymerization, the resulting PtBABA and PBOMA can be transformed into PDha using polymer‐analogous modification reactions. More important, the current choice of protective groups allows either simultaneous deprotection in one step in both cases, but also the orthogonal deprotection of either –NH2or –COOH moiety for PtBABA, given that appropriate conditions are chosen. The polymers are prepared using free radical polymerization and all (intermediate) polymeric materials are investigated using a combination of NMR spectroscopy and size exclusion chromatography.
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