Stereoretentive Copper (II) Catalyzed Ritter Reactions of Secondary Cycloalkanols.
Stereoretentive Copper (II) Catalyzed Ritter Reactions of Secondary Cycloalkanols.
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DOI：
10.1002/adsc.201300233
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发表时间：
2013-10-11
影响因子：
5.4
通讯作者：
Lepore, Salvatore D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Al-huniti, Mohammed H.;Lepore, Salvatore D.
报道了三氟化铜(II)催化环醇与芳基和烷基氰类化合物生成酰胺的Ritter式偶联反应。这些反应在温和且通常无溶剂的条件下以良好的产率进行。对于2-和3-取代的环烷醇，形成的酰胺产物几乎完全保留了构型。这可能是由于环超共轭稳定的非平面碳正离子(超共聚体)的快速亲核捕获所致。这个新的催化循环的一个关键方面是乙醇底物被亚硫酰氯原位活化形成亚氯硫酸盐。
A Ritter-like coupling reaction of cyclic alcohols and both aryl and alkyl nitriles to form amides catalyzed by copper (II) triflate is described. These reactions proceed in good yields under mild and often solvent-free conditions. With 2- and 3-substituted cycloalkanols, amide products are formed with near complete retention of configuration. This is likely due to fast nucleophilic capture of a non-planar carbocations (hyperconjomers) stabilized by ring hyperconjugation. A critical aspect of this novel catalytic cycle is the in situ activation of the alcohol substrates by thionyl chloride to form chlorosulfites.
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